कई लोगों की तरह, एम वसंतकुमारी भी बचपन में लिंग विभाजन से अनजान थीं। कन्नियाकुमारी के थोलायवट्टम में अपने छोटे से गांव इलावुविलाई में, उन्होंने किसी भी महिला को भारी वाहनों के पहिये के पीछे नहीं देखा। यह पूरी तरह से पुरुष डोमेन था। जिसने कम उम्र में अपनी माँ और नानी को खो दिया, उसके लिए खुद को संकटों से बाहर निकालने के लिए और भी बड़े संघर्ष थे। उसके पिता ने पुनर्विवाह किया था; उनका पालन-पोषण उनके बड़े मामा रामलिंगम ने किया था। दो महिलाओं को खोने की पीड़ा का उसकी पढ़ाई पर बुरा प्रभाव पड़ा। उन्होंने 10वीं कक्षा में स्कूल छोड़ दिया था। तब उनके चचेरे भाई टी थंगराजन ने उन्हें ड्राइविंग से परिचित कराया था। प्रगति के क्रम का पालन करते हुए, वसंतकुमारी ने चार पहिया वाहनों, मिनी-लॉरी और लॉरी (भारी वाहनों) पर जाने से पहले दोपहिया वाहन चलाने की कला में महारत हासिल की। जबकि 19 साल की उम्र में उनकी शादी के बाद उनके ड्राइविंग कौशल की स्वाभाविक मृत्यु हो गई थी, लेकिन अपने परिवार के लिए आजीविका कमाने की ज़रूरत के साथ-साथ सुप्त इच्छा ने उन्हें ड्राइविंग को एक पेशे के रूप में अपनाने के लिए प्रेरित किया। तभी वह एक ड्राइविंग स्कूल में शामिल हो गईं। वसंतकुमारी पल्लियाडी के ड्राइविंग स्कूल में एकमात्र महिला थीं।
हालाँकि उसके बैचमेट, सभी पुरुष, मिलनसार थे और स्कूल के मालिक उसे प्रोत्साहित कर रहे थे, फिर भी असुविधा बनी रही। वास्तविकता की बात करें तो, उसे बस या लॉरी चलाने का प्रयास करते हुए देखकर बेतरतीब पुरुष सीटी बजाते थे। लेकिन किसी ने भी उसे अपने जीवन की दिशा बदलने से नहीं रोका। इसलिए, जब अधिकारियों द्वारा उनकी ऊंचाई (162 सेमी) सही ढंग से मापने में विफल रहने के कारण वसंतकुमारी नागरकोइल में साक्षात्कार दौर में सफल नहीं हो सकीं, तो उन्होंने तत्कालीन मुख्यमंत्री जे जयललिता से संपर्क किया और उनसे अपनी ऊंचाई फिर से मापने का अनुरोध किया। मुख्यमंत्री ने फिर से साक्षात्कार दौर आयोजित करने का आदेश दिया और वसंतकुमारी ने 30 मार्च, 1993 को स्वयं जयललिता से अपना नियुक्ति आदेश प्राप्त करने से पहले शारीरिक समीक्षा और ड्राइविंग परीक्षण के लिए उपस्थित होने के लिए इस दौर को उत्तीर्ण किया। यह तारीख वसंतकुमारी की आत्मा में अंकित हो गई है क्योंकि यही वह दिन था जब वह टीएनएसटीसी की पहली महिला बस चालक के रूप में ताज पहनाया गया। उनकी पहली नौकरी कोट्टार अब्दुल खादर अस्पताल और पुथेरी के बीच के मार्ग को कवर करना था। हालाँकि पुरुष उन्हें आश्चर्य से देखते थे, वसंतकुमारी अब एक सरकारी कर्मचारी की खाकी वर्दी पहनती थीं और अपने पुरुष सहकर्मियों के बराबर सम्मान पाती थीं। वसंतकुमारी ने तब से केरल में तिरुनेल्वे ली, थूथुकुडी और तिरुवनंतपुरम को कवर किया है।