सैफ की करीना से दूसरी शादी थी. इससे पहले सैफ का दिल एक्ट्रेस अमृता सिंह (Amrita Singh) पर आया था. कॅरियर की शुरुआत में फिल्म ‘बेखुदी’ (Bekhudi) के दौरान सैफ और अमृता की मुलाकात हुई थी. हालांकि अमृता उनसे उम्र में उनसे बड़ी थीं लेकिन दोनों एक दूसरे को दिल दे बैठे. प्यार में डूबे सैफ ने साल 1991 में अमृता से सीक्रेट शादी की थी. दोनों के दो बच्चे हैं सारा और इब्राहिम. समय के साथ सैफ और अमृता में दूरिया बढ़ने लगीं और दोनों ने साल 2004 में अलग होने का फैसला कर लिया.अमृता से अलग होने के बाद सैफ ने 3 साल तक स्विस मॉडल रोसा कैटलानो को डेट किया था. जब रिश्ता सफल नहीं हुआ तो उन्होंने फिल्मों की तरफ ध्यान लगाना शुरू कर दिया. दूसरी तरफ, करीना का शाहिद कपूर (Shahid Kapoor) से ब्रेकअप हुआ था और वे भी कॅरियर पर फोकस कर रही थीं. करीना और सैफ ने ‘ओंकारा’, ‘टशन’ और ‘एजेंट विनोद’ में साथ काम किया था. इसी दौरान दोनों को एक दूसरे की कम्पनी पसंद आने लगी थी. सैफ को करीना में अपना हफसफर दिख रहा था और वे उन्हें प्रपोज भी कर चुके थे. लेकिन करीना ने इनकार कर दिया था.करीना भी सैफ को पसंद करती थीं लेकिन उम्र का गैप और कॅरियर को लेकर वे कशमकश में थीं. करीना ने 3 बार सैफ के प्रपोजल को ठुकराया. लेकिन चौथी बार सैफ ने करीना को उस जगह प्रपोज किया, जहां उनकी मां शर्मिला टैगोर को पिता नवाब पटौदी ने प्रपोज किया था. चर्च के आगे सैफ ने घुटने के बल बैठकर लव सिटी यानी पेरिस में करीना को प्रपोज किया था. इस बार बेबो सैफ के प्यार को इनकार नहीं कर सकी. 5 साल रिलेशनशिप में रहने के बाद साल 2012 में सिम्पल तरीके से सैफीना ने शादी कर ली.