Punjab पंजाब में उग्रवाद के दौर में पुलिस द्वारा की गई फर्जी हत्याओं का पर्दाफाश करने से बहुत पहले ही, जसवंत सिंह खालरा का परिवार दो पीढ़ियों से सत्ता के खिलाफ लड़ रहा था - पहले अंग्रेजों के खिलाफ, और फिर राज्य और धार्मिक नेताओं के खिलाफ।
मानवाधिकार कार्यकर्ता राम नारायण कुमार ने अमरीक सिंह, अशोक अग्रवाल और जसकरण कौर के साथ मिलकर 'रिड्यूस्ड टू एशेज' (Reduced to Ashes) नाम की एक किताब लिखी है, जिसमें इस परिवार के इतिहास का ब्योरा दिया गया है। कुमार ने पंजाब पुलिस द्वारा बिना दावे वाली लाशों को ठिकाने लगाने के मामले में खालरा की शुरुआती जांच में उनकी मदद की थी। बाद में वे वियना में बस गए और 2009 में उनका निधन हो गया।
भारत-पाकिस्तान सीमा पर तरनतारन जिले में स्थित खालरा गांव की शुरुआत 1714 में हुई थी। इसे सिख बसने वालों ने उस किसान मिलिशिया (सशस्त्र समूह) के हिस्से के तौर पर बसाया था जिसे बंदा सिंह बहादुर ने तैयार किया था। बंदा सिंह बहादुर वही जनरल थे जिन्होंने पंजाब में मुगल वर्चस्व को खत्म किया था। खालरा परिवार के पूर्वज, सरदार सूरत सिंह, उस शुरुआती समूह का नेतृत्व कर रहे थे। गांव में आज भी उनकी याद में एक स्मारक बना हुआ है।
जसवंत के दादा, हरनाम सिंह, काम की तलाश में प्रथम विश्व युद्ध से पहले शंघाई चले गए थे। वहां वे गुरदित सिंह के नेतृत्व वाले भारतीय क्रांतिकारियों के साथ जुड़ गए। गुरदित सिंह ने ही बाद में ब्रिटिश शासन के खिलाफ गदर आंदोलन का नेतृत्व किया था। अंग्रेजों ने 1915 में हरनाम सिंह को गिरफ्तार कर लिया और अन्य गदर आंदोलनकारियों के साथ उन पर मुकदमा चलाया। उन्हें बरी तो कर दिया गया, लेकिन सरकार ने 1922 तक उन्हें उनके ही गांव में नजरबंद रखा। नजरबंदी के इसी दौर में, 1917 में, उनके बेटे करतार सिंह (जसवंत के पिता) का जन्म हुआ।