Entertainment एंटरटेनमेंट : ऐश्वर्या राय और शाहरुख खान को कई बार स्क्रीन पर एक साथ देखा गया लेकिन आमिर के साथ उनकी केमिस्ट्री कभी नजर नहीं आई। खैर, शाहरुख खान और आमिर दोनों ने एक बार ऐश्वर्या को फिल्म ऑफर की थी लेकिन दोनों में से कोई भी फिल्म नहीं कर सका। हम दिल दे चुके सनम, 1999 में संजय लीला भंसाली द्वारा निर्देशित और सलमान खान, ऐश्वर्या राय बच्चन और अजय देवगन द्वारा अभिनीत एक रोमांटिक फिल्म थी। रिलीज होने पर, फिल्म को दर्शकों और आलोचकों द्वारा सराहा गया और तब से यह बॉलीवुड की सबसे शक्तिशाली रोमांटिक फिल्मों में से एक बन गई है।
1996 में अपने निर्देशन की पहली फिल्म खामोशी: द म्यूजिकल में प्रदर्शित होने के बाद, भंसाली सलमान खान के साथ फिर से काम करने के इच्छुक थे। इसलिए उन्होंने होम दिल दे चुके सनम में समीर के किरदार के लिए सलमान खान को चुना। फिल्म के निर्माता ऐश्वर्या की खूबसूरती से इतने प्रभावित हुए कि उन्होंने उन्हें नंदिनी की मुख्य भूमिका के लिए चुना। हालाँकि, उन्हें अपनी तीसरी लीड, वेनराज को खोजने में कठिनाई हुई। भंसाली ने पहले आमिर खान, शाहरुख खान, अक्षय कुमार, संजय दत्त और अनिल कपूर सहित कई अभिनेताओं को फिल्म की पेशकश की थी लेकिन सभी ने किसी कारण से फिल्म को अस्वीकार कर दिया। आखिरकार अजय देवगन इस पर फिल्म बनाने के लिए राजी हो गए।
हम दिल दे चुके सनम, जिसे बनाने में लगभग 150 करोड़ रुपये की लागत आई थी, एक बड़ी हिट थी और दुनिया भर में 50 मिलियन रुपये की कमाई की थी। इसकी सफलता का मुख्य कारण यह है कि चांद छुपा बादल में, निंबुड़ा, आंखों की गुस्ताखियां, तड़प तत्सप, डोली तारो, मन मोहिनी, हम देल दे चुके सनम जैसी कई फिल्मों का शीर्षक गीत था। यह एक खूबसूरत गाना था. ये गाने आज भी लोगों को पसंद आते हैं और इन्हें चार्टबस्टर गाने कहा जाता है। इस फिल्म ने चार राष्ट्रीय पुरस्कार जीते. इस्माइल दरबार ने सर्वश्रेष्ठ संगीत निर्देशक का राष्ट्रीय पुरस्कार जीता। समीर थाना और अरश टेना ने सर्वश्रेष्ठ कोरियोग्राफी के लिए, अनिल मेहता ने सर्वश्रेष्ठ सिनेमैटोग्राफी के लिए और नितिन देसाई ने सर्वश्रेष्ठ प्रोडक्शन डिजाइन के लिए राष्ट्रीय पुरस्कार जीता।